1 – Fairly tende a significar um nível moderado de intensidade — “mais do que a média, mas menos do que very”. 

Podemos traduzir como “bastante”, “bem” ou “até que”. Se você diz que a saúde de alguém é fairly good, quer dizer que é “bastante boa”, mas menos do que “muito boa”.

I was fairly certain she had nothing to do with the affair.
Eu estava bastante certo de que ela não tinha nada a ver com a questão.

He enjoys fairly good health.
Ele desfruta de saúde bastante boa.

We went to the theatre fairly often.
Nós íamos ao teatro bem frequentemente.

His statement explains the situation fairly well.
A declaração dele explica a situação até que bem.

The film was fairly good, but not Marvel’s best.
O filme foi bastante bom, mas não o melhor da Marvel.

I’m fairly good at chess.
Eu sou até que bom com xadrez.

She speaks German fairly well, I’m told.
Ela fala alemão bastante bem, dizem.

She’s fairly tall.
Ela é bastante alta.

We get on fairly well.
Nós nos damos até que bem.

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2 – “Totalmente”, mas também como “simplesmente”, como quando dizemos “Ela é simplesmente perfeita”: She’s quite perfect.

Nos Estados Unidos, quite é sinônimo de very, “muito”.

Já no Reino Unido, quite tende a significar algo mais próximo de fairly, ou seja, um pouco menos do que “muito”.

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a. Quite sendo usado como “totalmente”, “simplesmente” com adjetivos não graduáveis.

Are you quite sure you know what to do?
Você está totalmente certo de que sabe o que fazer?

I don’t quite understand the problem.
Eu não entendo totalmente o problema.
(Ou Eu não entendo bem o problema.)

It’s quite impossible to keep the house clean when all the children are here.
É simplesmente impossível manter a casa limpa quando todas as crianças estão aqui.

Are you quite certain about this?
Você está totalmente certa sobre isso?

b. Quite, nos EUA, costuma ser usado como “muito” ou “extremamente”.

The organizers have achieved something quite extraordinary.
Os organizadores conseguiram algo muito extraordinário.

The hotel was dirty and the food was quite bad.
O hotel era sujo e a comida era muito ruim.

He assured me that he was quite happy.
Ele me assegurou que estava muito feliz.

I’m feeling quite healthy now, thanks for asking.
Estou me sentindo muito saudável agora, obrigado por perguntar.

Rachel is going to stay with her brother for a few days which I think is quite positive.
A Raquel vai ficar com o irmão por alguns dias, o que acho muito positivo.

c. Quite, no Reino Unido, tende a significar algo menos intenso do que “very”, mais como “bastante” ou “um tanto”.

I was feeling quite tired after our walk.
Eu estava me sentindo um tanto cansado depois do nosso passeio.

It’s quite warm outside.
Está bastante quente lá fora.

He’s quite an attractive man.
Ele é um homem bastante atraente.

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3 – Rather geralmente significa “muito”, “extremamente”, ou “excessivamente/demais”, e é mais forte que quite.

Usado para denotar um certo grau de surpresa: the movie was rather good implica que não esperávamos que fosse tão bom assim.

a. Rather como very, ou “muito”.

I realize that I’ve been rather stupid and selfish.
Percebo que fui extremamente estúpido e egoísta.

Matt left rather suddenly without any explanation.
Matt saiu muito de repente, sem qualquer explicação.

The café had some rather nice chocolate biscuits.
O café tinha uns biscoitos de chocolate muito bons.

She’s been behaving rather strangely.
Ela tem estado se comportando de forma muito estranha.

Don’t you think she’s rather young to be travelling abroad on her own?
Você não acha que é ela jovem demais para estar viajando no exterior por conta própria?

It’s a good essay, but rather long.
É um bom ensaio, mas longo demais.

b. Rather como “um tanto” ou “bem” (mas menos que very).

It’s rather warm.
Está bem quente.

Let’s be honest: it’s rather easy to be busy.
Sejamos sinceros: é bem fácil de se estar ocupado.

Be careful, the tea is rather hot.
Cuidado, o chá está um tanto quente.

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4 – Pretty > algo “moderadamente intenso” (sendo usado como sinônimo de fairly), quanto algo “bastante intenso” (sinônimo de quite). 

Lembre-se que nós também usamos “bastante” para uma variedade de significados, e deciframos o sentido simplesmente através do contexto.

I’m pretty sure it was her.
Estou bastante certo de que era ela.

I’ve got a pretty good idea of how to get there.
Eu tenho uma noção bastante boa de como chegar lá.

The house has four bedrooms, so it’s pretty big.
A casa tem quatro quartos, de forma que é bastante grande.

Pretty soon after my arrival I found lodgings.
Bem logo após a minha chegada, achei alojamento.

Tom looks pretty tired.
O Tom parece bastante cansado.

The weather’s been pretty awful, hasn’t it?
O tempo tem estado bem ruim, não?
(Se você acha que o inglês é difícil, console-se pensando no trabalho que um gringo poderia ter para entender que cargas d’água significa “bem ruim”!)